30岁出头的李娟离异后渴望爱情的慰藉，一天她和朋友到1912泡吧，认识了酒吧经理张军。张军比李娟小8岁，来南京打工多年，看到优雅的李娟，他动了心，两人不久谈起了姐弟恋，2010年年底同居在一起。李娟有稳定的工作和收入，和张军共同生活后，经济上主要由她付出。
张军想在安徽老家买房子，李娟给了他四五万元。看到身边很多朋友开起车子，张军又提出买辆车，李娟花8万多元给他买了辆轿车。张军有了车子不想再去打工，他想自己当老板开个店，并从酒吧辞职，李娟也十分支持他，掏出30万元帮张军在夫子庙开了个奶茶店，店登记在张军名下。
李娟在经济上对张军全力资助，感情上也十分投入。2011年的一天，张军提出到宾馆约会，说那样更浪漫刺激，李娟便同意了。他们到了宾馆后，张军突然提出给她拍裸照写真。李娟听了坚决不同意，可她禁不住张军的甜言蜜语，最终同意了，张军为她拍了40多张，两人还一起欣赏了这些照片。毕竟是裸照，李娟还是有些担心，她再三叮嘱张军要保存好，不能泄露被外人看到。
让李娟意想不到的是，不久她发现张军还有别的女伴，她心里感到很难受，怀疑张军是冲着钱才和自己在一起的，愤然向张军提出了分手，张军不依不饶地回话：如果分手，就把你的裸照散布出去。
李娟害怕张军真的这样做，她无奈又和张军继续同居，两人为了分手打起了持久战，分分合合闹了很久。其间，张军以裸照威胁李娟，让她掏2万元了事。李娟给了他2万元，但不能提分手，只要提出来，张军便用裸照相威胁，甚至将她的裸照打上马赛克发到李娟的QQ群里，李娟看到后忐忑不安。今年3月中旬，李娟又一次提出分手，张军还是老一套，拿裸照来要挟，开价8万元，就此彻底了结。
李娟为摆脱张军无休止的纠缠，决定假意答应他，取到相关证据后“智取”这个负心郎。她和张军相约在茶社谈判，当场掏出3万元交给张军，说还有5万元放在车内，但想拿到这5万元有个条件，张军得先写一个保证书，内容是收了8万元，不得再散布她的裸照。张军不知是计，写下保证书还梦想着去拿5万元，跟着李娟去拿钱。两人离开茶社后，陪伴李娟前来的朋友立即报了警，张军当场被警方抓获。